春秋時，衛國的君主衛靈公是一個昏君，他的夫人南子把持著當時衛國的政治，不但生活奢靡，而且行為也不正當，名聲很壞。
那時，孔子正周遊列國，到了衛國，南子要他親自去謁見，孔子去了，南子則在薄薄的葛莎帘帳內接見他，和孔子答禮時，傳出了衣飾上珮玉叮噹的聲響。這件事情使得孔子的弟子子路很不高興，認為去見南子這樣輕浮的人，有失夫子尊嚴，孔子也為此對天賭咒，說是出於不得已。
他們在衛國住了一個多月，有一天，衛靈公和南子同車出遊，還有一個親信的太監名叫雍渠的陪車，卻叫孔子坐在他旁邊，昂昂然在市街上兜圈子(原文：是孔子為次乘，招搖市過之)。孔子經過了這一回，覺得在這個昏庸無道的國君面前，已無可作為，便離開了衛國。
招搖，遨遊的意思；市，市街也。在市街上兜圈子，還擺出一副裝模作樣的神氣，多麼的無聊！孔子會感到尷尬和難勘，是理所當然的。對著這樣的人，孔子還能有什麼作為呢?

那小偷幾次得手後，竟然在大白天偷竊財物，真是「招搖過市」。
隔壁王哥哥竟然男扮女裝的走在街上，「招搖過市」，鄰里們因此而議論紛紛的。