Évaluation diagnostique sur les 2ANS de BTS

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Évaluation diagnostique sur les 2ANS de BTS_CHIMIE ORGANIQUE

Nom : *

Prénom : *

Chimie Organique

2.1 Formules brutes et développées _ Nomenclature

Quel est le nom de la molécule suivante ?

1 point

Quel est le nom de la molécule suivante ?

1 point

Quel est le nom de la molécule suivante ?

1 point

Chimie Organique

2.2 Structure stérique : Newmann/ Cram/Fisher

La molécule ci-dessous selon les conventions de CRAM est

1 point

Correctement dessinée.

Mal dessinée car les angles ne sont pas respectés.

Mal dessinée, car les liaisons en avant et en arrière du plan sont inversées.

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La représentation de Newmann de la molécule suivante selon l’axe de visée C2-C3 en conservant les conformations proposées est

1 point

Option 1

Option 2

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Donner le représentation de la molécule en convention de Cram

1 point

Option 1

Option 2

Clear selection

Représenter la molécule suivante selon Fischer en positionnant le carbone d’indice 1 en haut

1 point

Option 1

Option 2

Clear selection

Représenter la molécule suivante selon Fischer en positionnant le carbone d’indice 1 en haut

1 point

Option 1

Option 2

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Chimie organique

2.2 Structure stérique : isoméries

Déterminer le descripteur stéréochimique des doubles liaisons stéréogènes éventuelles de la molécule suivante

1 point

Déterminer le descripteur stéréochimique des doubles liaisons stéréogènes éventuelles de la molécule suivante

3 points

1 est Z, 2 est Z, 3 est Z

1 est E, 2 est Z, 3 est Z

1 est Z, 2 est E, 3 est Z

1 est Z, 2 est Z, 3 est E

1 est E, 2 est E, 3 est Z

1 est Z, 2 est E, 3 est E

1 est pas stéréogène, 2 est E, 3 est Z

1 est E , 2 est pas stéréogène, 3 est Z

1 est pas stéréogène, 2 est Z, 3 est E

1 est Z, 2 est E, 3 est pas stéréogène

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Déterminer le descripteur stéréochimique du carbone asymétrique

1 point

Quelle est la nomenclature D ou L du glycéraldéhyde ?

1 point

Chimie organique

2.3 Effets inductifs et mésomères

Indiquer les positions des atomes nucléophiles

1 point

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Indiquer les positions des atomes nucléophiles

1 point

Clear selection

Indiquer les positions des atomes électrophiles

1 point

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Classer les entités suivantes de la série par stabilité croissante

« > » signifie plus stable que

1 point

1>2>3

3>2>1

1>3>2

2>1>3

Clear selection

Classer les entités suivantes de la série par stabilité croissante

« > » signifie plus stable que

1 point

1>2>3

3>2>1

1>3>2

2>1>3

Clear selection

Classer les entités suivantes de la série par stabilité croissante

« > » signifie plus stable que

1 point

1>2>3

3>2>1

1>3>2

2>1>3

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Identifier l’entité chimique la plus nucléophile dans la paire suivante

1 point

Clear selection

Identifier l’entité chimique la plus nucléophile dans la paire suivante

1 point

Clear selection

Identifier l’entité chimique la plus nucléophile dans la paire suivante

1 point

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Chimie organique

2.4 Les alcanes

Quel est le type de mécanisme expliquant la monochloration de l’éthane ?

1 point

a) mécanisme en chaîne

b) de substitution électrophile

c) d’addition électrophile

d) radicalaire

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Lors de la monochloration,

1 point

l’éthane réagit plus vite que le méthane

le méthane réagit plus vite que l’éthane

le radical issu de l’éthane est moins stable que celui issu du méthane

le radical issu de l’éthane est plus stable que celui issu du méthane

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La bromation de la molécule suivante conduit à

1 point

c) un mélange des deux composés précédents

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La monochloration d’un alcane de formule brute C6H14 ne conduit qu’ à deux dérivés monochlorés

1 point

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Chimie organique

2.5 Les alcènes

Quel est le produit d’addition obtenu par action de HCl sur le méthylpropène ?

1 point

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La réaction d’addition de HCl sur le méthylpropène est :

1 point

a) électrophile

b) nucléophile

c) régiosélective

d) stéréosélective

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L’intermédiaire réactionnel lors de la réaction d’addition de HCl sur le méthylpropène est :

1 point

a) un carboradical

b) un carbanion

c) un carbocation

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Peut-on préparer par hydratation électrophile le 1-phénylpropan-1-ol à partir du 1-phénylpropène ?

1 point

a) non car contraire à l’orientation de Markovnikov

b) oui car le carbocation le plus stable est celui pour lequel le carbone porte le groupe phényl

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Quel est le réactif qui par ozonolyse conduit à la propanone exclusivement ?

1 point

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L’hydrogénation catalytique du réactif suivant conduit à la formation du butane. Il s’agit :

1 point

a) du but-1-ène

b) du but-2-ène

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Chimie organique

2.6 Les hydrocarbures

Parmi les propositions suivantes, laquelle (lesquelles) des propositions suivantes est (sont) ortho/para-directeur?

1 point

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Parmi les propositions suivantes, laquelle (lesquelles) des propositions suivantes est (sont) méta-directeur?

1 point

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On réalise l’acylation de la molécule suivante.

Parmi les propositions suivantes laquelle (lesquelles) est (sont) exactes?

1 point

Option 1

Option 2

Option 3

Option 4

Clear selection

Parmi les propositions suivantes concernant la transformation des fonctions alcool de l’isosorbide, laquelle ou lesquelles est (sont) exacte(s)

1 point

A) HNO3 est nécessaire pour réaliser cette transformation

B) HNO2 est nécessaire pour réaliser cette transformation

C) Cette transformation est une nitrosation

D) Cette transformation est une nitration

E) Aucune des propositions ci-dessus n’est exacte

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Chimie organique

2.7 Les dérivés monohalogénés

La substitution de 2ème ordre passe par

1 point

a) un état de transition.

b) un état intermédiaire.

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La vitesse de réaction d’une SN2 suit un processus bimoléculaire.

1 point

a) Vrai

b) Faux

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Dans une SN2, on a d’abord la rupture d’une liaison puis création d’une nouvelle

1 point

a) Vrai

b) Faux

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Dans une SN2, l’attaque du nucléophile se fait par le côté opposé à la liaison C-X

1 point

a) Vrai

b) Faux

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Dans une SN2, une molécule optiquement active donnera un mélange racémique

1 point

a) Vrai

b) Faux

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Dans une SN1 la première étape est rapide et fait apparaître un carbocation

1 point

a) Vrai

b) Faux

Clear selection

Une SN1 est stéréospécifique

1 point

a) Vrai

b) Faux

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Chimie organique

2.8 Les alcools et 2.9 Les thiols

Donner la classe de cet alcool

1 point

Alcool primaire

Alcool secondaire

Alcool tertiaire

La déshydratation intramoléculaire du pentan-3-ol

1 point

est faite en présence d’acide sulfurique à température ambiante

est faite en présence d’oxyde d’aluminium en milieu acide à haute température

donne du pent-1-ène

donne du pent-2-ène

La déshydratation intermoléculaire du méthanol *

1 point

conduit à un alcène

conduit à un etheroxyde

La réaction du propan-2-ol sur l'acide éthanoïque est une réaction

1 point

de substitution nucléophile

de substitution électrophile

d’addition nucléophile

de substitution électrophile

est une réaction acide-base

est totale

est limitée par la réaction d'hydrolyse

L’oxydation d’un alcool tertiaire conduit à

1 point

un acide carboxylique

une cétone

ne peut pas avoir lieu

L’oxydation ménagée d’un alcool primaire conduit à

1 point

un aldéhyde

une cétone

L’oxydation ménagée d’un thiol conduit à la formation

1 point

d'une liaison S-H

d'un alcène

d'une liaison S=S

d'une liaison S-S

Chimie organique

2.10 Les amines

Quelle est la classe de la propanamine?
*

1 point

primaire

secondaire

tertiaire

Quel type de réaction peut avoir lieu avec une amine?
*

1 point

substitution nucléophile

substitution électrophhile

oxydation/réduction

acide_base

Comment s'appelle la réaction d'un chlorure d'acyle sur une amine ?
*

0 points

La réaction entre un anhydride d'acide et une amine secondaire conduit à la formation de quelle espèce chimique?
*

1 point

d'un alcène

d'une imine

d'un amide

L'acide nitreux permet d'identifier les classes d'amines. En présence d'un dégagement gazeux, quelle est la nature de l'amine?
*

1 point

primaire

secondaire

tertiaire

Chimie organique

2.11 Les dérivés carbonylés

On réalise l'action du cyanure d'hydrogène sur l'éthanal catalysée par la présence d'ions CN-

1 point

Le produit obtenu est le résultat d'une addition nucléophile

Le produit obtenu est le résultat d'une substitution nucléophile

Le produit obtenu est optiquement actif

Le produit obtenu porte une fonction hydroxyle uniquement

Le produit obtenu est une cyanhydrine

La molécule B est positif au test à la 2,4 DNPH mais négatif au réactif de Tollens. Il s'agit d'un aldéhyde

1 point

Vrai

Faux

On effectue le mélange du benzaldéhyde et chlorure de méthylmagnésium dans l'éther anhydride. Après hydrolyse on obtient
*

1 point

un alcool

un alcène

un diol

un hémiacétal

Lorsqu'on fait réagir la butan-2-one avec l'éthanol en milieu basique
*

1 point

on forme un ester

on forme un hémicétal puis un cétal

aucune proposition est exact

Chimie organique

2.12 Les acides carboxylique et leurs dérivés

Acide éthanoïque + chlorure de thionyle SOCl2
*

1 point

conduit à l'anhydride d'acide correspondant

conduit à l'ester correspondant

conduit au chlorure d'acyle orrespondant

chlorure de propanoyle + butan-2-ol
*

1 point

conduit à l'anhydride d'acide correspondant

conduit à l'ester correspondant

conduit au chlorure d'acyle orrespondant

Quels sont les réactifs permettant la formation de l'éthanoate de méthyle et de l'acide éthanoïque
*

1 point

chlorure d'éthanoyle + méthanol

chlorure de méythanoyle + éthanol

anhydride éthanoïque + méthanol

anhydride méthanoïque + éthanol

On fait réagir le chlorure de 2-éthylpropanoyle en présence d'éthanamine
*

1 point

on forme une amine et HCl

on obtient un amide et HCl

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